В лес пришло Рождество и веселая компания: Тигра, Пух, Ослик, кенгуренок Крошка Ру не могут пропустить такой праздник. И, как всегда, любое мероприятие у этой компании не может пройти без приключений.

Начинается история осенним днем, который неожиданно оказывается окончанием зимы. Как же так?! А куда подевалось Рождество, Новый Год? Как же зима могла пройти бесследно? Неужели столько игр и забав так и останутся лишь мечтой до следующего года? Катание на санках, лыжах, коньках, игра в снежки... И это только первая история из трех. Мультфильм показывает всю красоту зимы, прекрасно подойдет для просмотра всей семьи.

Друзья Пятачка отправились в Стоакровый Лес собирать мед, а его оставили дома, сказав ему, что он еще маленький. Когда Пух с друзьями вернулся, выяснилось, что Пятачок исчез. друзья пытаются найти Пятачка, используя его альбом воспоминаний...

Винни Пух, Кролик, Сова, Иа-Иа занимаются приготовлениями к суровой зиме. Но поведение Тигры портит все напрочь. Кролик выгоняет Тигру искать таких же как он. Но Тигра уверен, что он единственный тигр на белом свете. Как бы то ни было, он отправляется на поиски своей семьи.

Веселые приключения забавного медвежонка Винни и его друзей продолжаются! На этот раз они отправляются на поиски ужасного Слонотопа, который поселился в их лесу. И только маленького Кенгуренка Ру они оставляют дома. Но маленькому непоседе тоже страшно интересно увидеть невиданного зверя. Кто же первым найдет таинственного Слонотопа, и какой же он на самом деле?